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En Milton High todos los chicos tienen algo en común, por muy diferentes que sean entre ellos. Empollones, deportistas, raperos, frikis y los que pasan desapercibidos... Ese algo en común tiene curvas y toda una historia detrás de su melancólica sonrisa: Mercedes Ayres.
Con un nombre extranjero y una familia que la tiene completamente olvidada (no conoció a su padre y su madre nunca habla con ella), Mercedes ha decidido ayudar a todas las chicas del instituto en su camino hacia la pérdida de la virginidad y evitar así que tengan una primera vez patética. ¿Cómo? Convirtiéndose ella misma en la «la primera vez» de todos esos chicos que están a punto de hacerlo con sus novias. Evan, Tobby, Jeremy... Mercedes parece obsesionada con la idea de que toda chica tiene que tener una primera vez perfecta y sin «riesgos».
Aunque la idea de Mercedes era que no pasaría de cinco chicos, llega a diez y en estos momentos se está acostando con el doce. Lo que al principio creía que era una acto de ayuda para que otras chicas no sufriesen lo que ella sufrió, se le va de las manos. Entonces se reencontrará con Zach, y Mercedes descubrirá que los sentimientos pueden ser más fuertes de lo que creía y que a veces es conveniente poner límites para poder vivir en libertad.