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Las discusiones sobre la ruta que en su día siguiera el Arcipreste de Hita en su travesía de la sierra, sugieren ya que el "Libro de buen amor" es una obra compleja, difícil de interpretar, tanto en su origen como en las formas conservadas en los manuscritos existentes. Su disfrute literario en ruta ?es mejor leerlo antes que después? requiere, por tanto, algunas aclaraciones previas.
La primera parte, 'El Libro, el autor, el viaje y las serranas', pretende introducir y orientar al lector en los problemas que plantean estos temas, y en especial en lo relativo al discutido y discutible sentido o fines del "Libro de buen amor".
La segunda se dedica a exponer, a partir de los topónimos mencionados en el "Libro de buen amor" y a un conjunto de supuestos de referencia, el viaje de ida y vuelta a Segovia, atravesando la Sierra de Guadarrama, que relata el Arcipreste. Se describen los caminos y el paisaje, con atención al estado de los mismos y a la flora y la fauna más destacable que se ve al paso. Se detallan las pistas o senderos a seguir para hacer andando los diferentes trayectos, indicando el desnivel, la distancia aproximada y el tiempo de marcha normal de pueblo a pueblo o de pueblo a venta o a puerto.
La tercera parte, la descripción geográfica y turística de pueblos y puertos por donde discurre la ruta, se ha colocado en paralelo a la segunda, disposición que para el lector parece la más apropiada. La descripción trata de dar una imagen ?medieval, en lo posible?, de cómo eran los pueblos, las ciudades, los puertos y el paisaje de la ruta (naturaleza, caminos, ventas, etc.) en los años del Arcipreste de Hita, así como de las variaciones ocurridas después y de las tendencias actuales. Esta imagen virtual se construye, en general, con informaciones contenidas en las "Relaciones Topográficas" ordenadas por Felipe II, el Catastro de Ensenada, los "Diccionarios geográficos" de los siglos XIX y XX y los libros publicados sobre varios pueblos.
En cuanto a los textos de las serranas, que motivan y dan fundamento al viaje literario a recrear, se insertan en su lugar geográfico correspondiente. Se ha elegido la versión paleográfica que parecía más conveniente para el propósito de esta guía, y en lo que toca a las voces o frases medievales oscuras o dudosas, se dispone a pie de página la interpretación que, a la luz de los conocimientos actuales, parece la más acertada.
