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Cuarentón es la historia de un hombre de 40 años, John, que vuelve a ser padre con su nueva esposa, mucho más joven que él, lo que se traduce en un ataque lento, doloroso mediante pañales sucios a su antigua virilidad y a du propia identidad. John siempre había creído que la edad era un estado de ánimo. Sin embargo, sus hijas mayores de edad, su bebé, su esposa llena de energía, su trabajo estresante, la casa llena de gatos, y su cuerpo flácido con el estómago totalmente hinchado y el pecho caído, llevan a que John admita a regañadientes que está padeciendo la crisis de los cuarenta. La crisis lo conduce a gritar a su esposa, a pelearse con sus hijas y a que se le olviden los plazos en el trabajo que ponen, lo que lo pone en peligro. John se alivia del estrés de la vida cotidiana con un encaprichamiento aparentemente inofensivo por Sherri Smalls, una guapa intérprete infantil, quien le canta adorablemente desde el DVD de su hijo.

Sherri, a su vez, también está desesperada por encontrar una distracción en su vida. Los inicios de su carrera como cantante de rock para adultos dieron un brusco giro llevándola a un éxito relativo pero completamente odioso como intérprete infantil. Pero paga las facturas y tiene en el horizonte un programa de televisión matinal los sábados, si es capaz de despedir a su ahora sí ahora no novio alcohólico y compañerote banda.

El encaprichamiento de John se convierte en obsesión y un email azaroso y fatídico lo lleva a un encuentro inesperado que podría desenmarañar las vidas de John y Sherri.